Při zasílání emailových zpráv přes SMTP server smtp.office365.com dostáváte na začátku zasílání chybové hlášení

535 5.7.3 Authentication unsuccessful

 

Řešení

Problém je v tzv dvoufázovém ověřování účtu. Stačí tedy vytvořit na serveru další účet bez tohoto speciálního ověřování a nastavit zasílání přes něj.